Edukacja i młodość
Iwaszkiewicz rozpoczął naukę w Warszawie w 1902 roku, jednak dwa lata później, po przeprowadzce rodziny do Elizawetgradu (obecnie Kirowohrad), kontynuował edukację w tamtejszym liceum. W 1909 roku zamieszkał w Kijowie, gdzie uczęszczał do IV Liceum. To właśnie tam, pod wpływem artystycznie uzdolnionych rówieśników (szczególnie Mikołaja Niedźwiedzkiego, którego nazywał „swoim uniwersytetem”), rozpoczął pierwsze próby twórcze – początkowo w muzyce, później także w poezji.
Po ukończeniu szkoły podjął studia prawnicze na Uniwersytecie Kijowskim, jednak ich nie ukończył. Studiował również w tamtejszym konserwatorium muzycznym.
W okresie licealnym i wczesnych studiów pracował jako korepetytor, co wiązało się z licznymi podróżami po polskich i rosyjskich dworach na terenach dzisiejszej Ukrainy i Polski. Doświadczenia te miały istotny wpływ na jego późniejszą twórczość. Szczególnie ważnym miejscem okazały się Byszewy koło Łodzi, gdzie zetknął się z lokalnym środowiskiem szlacheckim. W 1918 roku, w obliczu chaosu rewolucyjnego w Kijowie, wyjechał do Warszawy.
Lata międzywojenne
Na początku lat 20. służył w 221. Pułku Piechoty, stacjonującym w Ostrowie Wielkopolskim, gdzie jednym z jego towarzyszy był Aleksander Wat. W 1923 roku został sekretarzem marszałka Sejmu Macieja Rataja. Od 1927 roku pracował w dyplomacji, pełniąc funkcję sekretarza ambasady RP w Kopenhadze (1932–1935) i Brukseli (1935–1936).
W 1928 roku, wraz z żoną, osiedlił się w Podkowie Leśnej w posiadłości Stawisko, która później stała się miejscem spotkań wielu wybitnych twórców, a po śmierci pisarza przekształcono ją w muzeum.
Okres wojenny i działalność konspiracyjna
Podczas II wojny światowej Iwaszkiewicz działał w strukturach Polskiego Państwa Podziemnego, pracując w wydziale kultury i sztuki. Współpracował z prof. Stanisławem Lorentzem przy ratowaniu polskiego dziedzictwa kulturowego.
Stawisko stało się wówczas schronieniem dla wielu osób zagrożonych aresztowaniem – zarówno Polaków, jak i Żydów. Po upadku Powstania Warszawskiego ukrywało się tam ponad 40 osób.
Działalność po 1945
Po wojnie Iwaszkiewicz trzykrotnie pełnił funkcję prezesa Związku Literatów Polskich (1945–1946, 1947–1949, 1959–1980). W latach 1947–1948 wydawał czasopismo Nowiny Literackie, nawiązujące do tradycji Wiadomości Literackich.
Zmarł 2 marca 1980 roku w Warszawie. Zgodnie z jego życzeniem został pochowany 5 marca 1980 roku na cmentarzu w Brwinowie – w mundurze górniczym.
Po jego śmierci w Stawisku otwarto Muzeum Anny i Jarosława Iwaszkiewiczów, poświęcone jego życiu i twórczości.
Związki z Sandomierzem
Iwaszkiewicz przez wiele lat był silnie związany z Sandomierzem. Wspominał o tym podczas swojego ostatniego spotkania autorskiego w tym mieście w 1979 roku:
„Moje związki z tym grodem o tysiącletniej historii sięgają z górą półwiecza. Pierwszy raz wynająłem tu mieszkanie w 1936 roku. Potem przez długie lata starałem się co roku przyjeżdżać do Sandomierza i przywiązałem się do tego miasta bardzo. Wybrałem je sobie, gdy mało jeszcze o nim mówiono, co pochlebia mojej dumie. Cały szereg utworów tu napisałem w mieszkaniu na Katedralnej, m.in. w całości Lato w Nohant. O Sandomierzu pierwszy raz pisałem w 1922 roku.”
